카이클은 19일(한국 시간) 미국 뉴욕주 브롱스 양키 스타디움에서 열리고 있는 2017 메이저리그 포스트시즌 아메리칸리그 챔피언 결정 뉴욕 양키스와 5차전에서 선발 등판해 4⅔이닝 동안 7피안타 8탈삼진 1볼넷 4실점을 기록했다.

올해 정규 시즌 동안 23경기에서 14승5패, 평균자책점 2.90으로 선발진의 주축 투수였던 카이클은 2연승 뒤 2연패에 빠진 팀을 구해야하는 상황에서 찬스마다 실점을 하며 강판됐다. 지난 14일 1차전에서 7이닝 무실점으로 호투하며 팀의 2-1 승리를 이끌었던 카이클이 이날 5차전에서는 고전했다.

팀이 0-0으로 팽팽히 맞선 2회 말 2사 이후 스탈린 카스트로에게 좌익수 쪽 2루타를 맞은 카이클은 그렉 버드에게 우전 적시타를 맞고 선취점을 내줬다.

3회 말에는 첫 타자 체이스 헤들리에게 중전 안타를 맞고 브렛 가드너를 1루수 앞 땅볼로 유도해 선행 주자를 잡았다. 그러나 애런 저지에게 1사 1루에서 적시 2루타를 맞고 2실점째를 안았다.

5회를 버티지 못했다. 1사 이후 헤들리에게 내야안타를 내준 카이클은 야수 실책으로 1사 2루를 허용했다. 가드너를 투수 앞 땅보로 처리했으나 저지에게 볼넷을 내주고 게리 산체스와 디디 그레고리우스에게 잇따라 적시타를 맞고 윌 해리스에게 마운드를 넘겼다.