미국 스포츠 전문 매체 ESPN은 2일(이하 한국 시간) "밀워키가 제닝스와 다년 계약을 맺었다. 구체적인 계약 조건은 밝혀지지 않았다"고 알렸다.

제닝스에게 밀워키는 친정 팀이다. 그는 2009년 NBA 신인 선수 드래프트에서 전체 10순위로 밀워키에 지명됐다. 이후 밀워키에서 4시즌 뛰며 평균 17득점 3.4리바운드 5.7어시스트를 기록했다. 듀얼 가드로서 폭발적인 공격력을 앞세워 밀워키의 공격을 진두지휘했다.

밀워키를 떠나선 디트로이트 피스톤스, 올랜도 매직, 뉴욕 닉스 등을 거쳤다. 올 시즌을 앞두고는 중국에서 뛰었다. CBA(중국 프로 농구) 소속인 산시 브레이브 드래곤즈에서 뛰며 평균 27.8득점 5.1리바운드 6.8어시스트를 기록했다.

제닝스는 올 시즌 2번의 10일 계약을 통해 밀워키 유니폼을 입고 10경기를 뛰었다. 경기당 15.3분을 뛰며 평균 5.5득점 2.1리바운드 3.3어시스트를 기록했다. 한 때는 밀워키의 에이스였지만 이제는 팀의 주역으로 떠오른 야니스 아테토쿤포, 크리스 미들턴 등을 보좌하는 벤치 멤버가 그의 핵심 임무다.