오승환은 3일(이하 한국 시간) 미국 일리노이주 시카고 리글리 필드에서 열리고 있는 시카고 컵스와 2018 메이저리그 내셔널리그 와일드카드 결정전에서 팀의 4번째 투수로 등판했다.

팀이 1-1로 팽팽하게 맞선 연장 10회 말, 웨이드 데이비스에 이어 마운드에 오른 오승환은 선두타자 벤 조브리스트를 유격수 앞 땅볼로 잡고 크리스 브라이언트를 3루수 앞 땅볼, 테런스 고어를 삼진으로 돌려세웠다.

시카고 컵스 상위 타선을 제압한 오승환. 연장 11회에도 등판했다. 선두 타자 하비에르 바에즈에게 볼넷, 앨버트 알모라에게 보내기 번트를 내줘 1사 2루 실점 위기에 몰렸다. 대니얼 머피를 고의4구로 내보냈고 윌슨 콘트레라스를 3루수 앞 땅볼로 유도해 3루로 뛰던 바에즈를 잡았다.

오승환은 2사 1, 2루에서 크리스 러신에게 마운드를 넘겼다. 메이저리그 진출 이후 처음으로 포스트시즌 무대를 밟은 오승환은 1⅔이닝 동안 1탈삼진 무실점을 기록했다. 오승환을 구원 등판한 러신이 빅터 카라티니를 1루수 앞 땅볼로 처리하면서 콜로라도는 연장 12회 돌입.

콜로라도가 접전 끝에 컵스를 물리칠 경우 내셔널리그 디비전시리즈(NLDS) 진출에 성공해 5일부터 밀워키 브루어스와 만난다. 5전 3선승제로 챔피언십 시리즈 진출 티켓을 두고 겨룬다.