힐은 18일(한국 시간) 미국 애리조나주 글렌데일 캐멀백랜치에서 열린 2019 메이저리그 밀워키 브루어스와 시범경기에 선발 등판해 4⅔이닝 85구를 던지며 8피안타 4탈삼진 3실점을 기록하고 마운드에서 내려왔다. 힐 시범경기 평균자책점은 1.42에서 3.27로 치솟았다.
1회 힐은 에르난 페레즈, 크리스티안 옐리치, 헤수스 아귈라를 모두 땅볼로 삼자범퇴 처리하며 가볍게 출발했다.
팀이 4-0으로 앞선 2회초 힐은 트래비스 쇼를 헛스윙 삼진으로 잡았다. 야스마니 그랜달을 좌익수 뜬공으로 묵은 힐은 올랜도 아르시아에게 좌전 안타를 맞았으나 벤 가멜을 상대로 1루수 땅볼을 유도해 이닝을 끝냈다.
힐은 다저스 타선의 지원을 계속 받았다. 2회말 다저스 A.J. 폴락이 2사 1, 3루에 1타점 적시 2루타를 터뜨렸다. 타선 지원 속에 힐은 흔들렸다. 3회초 코리 스팬젠버그를 우익수 뜬공으로 잡았고 잭 데이비스를 삼진으로 막았다.
2사에 힐은 페레즈에게 좌전 안타를 내줬고 옐리치에게 우전 안타, 아귈라에게 1타점 적시타를 허용하며 실점했다. 1-5에서 힐은 트래비스 쇼와 풀카운트 대결을 펼친 끝에 우익수 직선타를 만들며 흔들렸던 이닝을 마쳤다.
힐은 4회초 다시 호투를 펼쳤다. 선두 타자 그랜달을 유격수 땅볼로 처리했고 아르시아를 삼진으로 봉쇄했다. 이어 가멜을 2루수 땅볼로 처리해 삼자범퇴 이닝을 만들었다. 5회 힐은 실점 위기를 맞았다. 2사에 페레즈에게 우중간에 떨어지는 2루타를 허용했다. 2사 2루에 힐은 밀워키 강타자 옐리치에게 1타점 좌전 안타를 맞아 경기 두 번째 실점을 기록했다.
이어 힐은 아귈라와 쇼에게 연속 안타를 허용해 추가 실점을 했고 2사 주자 1, 2루에 마운드에서 내려왔다. 이어 마운드에 등판한 케일럽 퍼거슨이 터피 코스비시에게 볼넷을 내줘 2사 만루가 됐다. 퍼거슨이 아르시아를 3루수 땅볼로 처리해 리치 힐 실점은 늘어나지 않았다.
이어 힐은 아귈라와 쇼에게 연속 안타를 허용해 추가 실점을 했고 2사 주자 1, 2루에 마운드에서 내려왔다. 이어 마운드에 등판한 케일럽 퍼거슨이 터피 코스비시에게 볼넷을 내줘 2사 만루가 됐다. 퍼거슨이 아르시아를 3루수 땅볼로 처리해 리치 힐 실점은 늘어나지 않았다.