첫 에피소드에서 음악에 빠져살던 소년 시절과 다른 또래와는 다른 취향을 갖게 된 학창 시절을 회상했던 윤상은 두번째 에피소드를 통해 본격적으로 가요계에 데뷔하여 스타덤에 오르게 된 과정을 털어놓는다.

1990년 강수지 ‘보랏빛 향기’, 김민우 ‘입영열차 안에서’를 녹음하던 당시, 두 곡의 작업 배경이 어떻게 달랐는지를 시작으로 거액의 계약금에 그 때로서는 거금이었던 악기를 살 수 있다는 마음에 가수로 데뷔하게 된 사연을 밝힌다. 그 후 두 번째 앨범을 제작자의 의도가 반영된 파트1과 자신이 하고 싶었던 음악을 담은 파트2로 나눠 발매하며 얻게 된 교훈을 공개한다. 또한 2집에서 기존의 녹음 방식과 달랐던 새로운 시도를 소상하게 이야기하며 그 동안 알려지지 않았던 윤상만의 작업 방식을 들려준다.

'슬기로운 음악대백과' 윤상 편은 또한 신해철과 함께 했던 노땐스, 해외 뮤지션들과 작업했던 '레나시미엔토'의 음악적이고도 산업적인 일화들을 탐구하며 최근 예능 방송에서 드러날 수 없었던 뮤지션 윤상의 진면목을 드러낸다. 

특히 전자 음악에 대한 호기심을 가졌다는 이유로 절친이 된 고 신해철과 ‘노땐스’를 결성, 앨범을 제작하는 과정에서 벌어졌던 영화같은 이야기를 특유의 잔잔한 목소리로 설명한다. 노땐스의 유일한 앨범 '골든힛트'에는 ‘달리기’라는 곡이 수록되어 있는데, 2002년 S.E.S, 2015년 옥상달빛, 그리고 2019년 자이언티와 조원선 등 수많은 아티스트들에 의해 리메이크 되며 현재까지도 대한민국 모든 수험생들에게 수능 응원가로 꾸준한 사랑을 받고 있다.

또한 윤상은 유희열, 김현철 등 동시대의 재능 있는 뮤지션들과의 작업에서 얻은 성찰도 들려준다. 1999년 밴드 토이의 객원 보컬로 참여하게 된 에피소드를 공개하며 “혼자라면 표현 못 했을 음악적 정서를 유희열이라는 프로듀서에 의해서 재발견된 느낌을 받았다” 밝혔다. 또한 2002년 SM엔터테인먼트와의 계약 뒷이야기, 이 회사에서 발표한 4집 '이사' 제작 배경 등 기존 방송에서는 들을 수 없었던 비화를 육성으로 전한다.

어려울 수도 있는 이야기를 친절하게 설명해주는 윤상의 이야기에 슬기와 김작가, 두 MC의 모습도 진행자라기 보다는 음악 일타 강사의 수업을 듣는 학생의 태도를 보인다. 모습을 보인다.

무한한 실험정신으로 일렉트로니카, 발라드, EDM, 테크노 등 여러 장르를 넘나드는 '슬기로운 음악대백과' 윤상의 두 번째 이야기는 제작사 ‘일일공일팔’의 유튜브 채널 ‘우리가요’에서 18일 오후 9시 30분 공개된다.