채프먼은 29일(이하 한국 시간) 미국 일리노이주 시카고 리글리필드에서 열린 2016 메이저리그 시카고 화이트삭스와 홈 경기서 구원 등판해 1⅓이닝 무실점으로 호투하며 팀의 3-1 승리를 이끌었다. 피안타 없이 탈삼진 2개를 곁들이며 화이트삭스 타선을 퍼펙트로 막았다.

2-1로 앞선 8회초 2사 3루 실점 위기서 마운드에 올랐다. 채프먼은 첫 타자 멜키 카브레라를 6구까지 가는 접전 끝에 헛스윙 삼진으로 돌려세웠다. 결정구는 역시 패스트볼이었다. 볼카운트 2-2에서 시속 165km의 폭발적인 포심 패스트볼로 카브레라의 방망이를 헛돌게 했다. 실점 없이 이닝을 마치며 화이트삭스에 동점을 허락하지 않았다.

컵스 타선이 8회말 1점을 추가했다. 채프먼은 3-1로 앞선 9회초에도 등판했다. 그는 이닝 선두 타자 호세 어브레이유를 유격수 땅볼로 잡은 뒤 후속 토드 프레지어를 헛스윙 삼진 처리했다. 이어 타석에 들어선 대타 아비사일 가르시아를 2루수 땅볼로 요리하며 팀의 2점 차 리드를 지켰다.