오승환은 15일(이하 한국 시간) 미국 일리노이주 시카고 리글리 필드에서 열린 2016 메이저리그 시카고 컵스와 원정 경기에서 팀의 마무리 투수로 등판해 1⅔이닝 무실점을 기록하며 시즌 11세이브째를 챙겼다. 세인트루이스는 6-4로 이겼다.

세인트루이스가 6-3으로 앞선 8회 말. 팀의 3번째 투수 케빈 시그리스트가 앤서니 리조에게 오른쪽 담장을 넘어가는 솔로 홈런을 맞았다. 시그리스트가 벤 조브리스트를 삼진으로 처리한 뒤 마운드에서 내려갔고 오승환이 팀의 4번째 투수이자 마무리 투수로 등판했다.

오승환은 첫 타자 에디슨 러셀을 헛스윙 삼진으로 처리한 뒤 하비에르 바에즈에게 4구째에 시속 94마일의 포심 패스트볼을 던졌으나 좌전 안타를 맞았다. 그러나 제이슨 헤이워드를 좌익수 뜬공으로 잡고 이닝을 끝냈다. 9회에는 3타자 연속 삼진으로 돌려세우는 완벽한 투구를 펼치며 경기를 매조졌다.

세인트루이스는 1회 말 리조에게 우전 적시타, 조브리스트에게 희생플라이를 내주며 0-2로 끌려갔다. 3회초 1점을 만회했지만 6회 말 리조에게 좌전 적시타를 맞고 1-3이 됐다.

그러나 8회초 무사 1, 2루에서 터진 스티븐 피스코티의 3점 홈런이 터지면서 역전했고, 이후 브랜든 모스의 솔로포, 랜달 그리척의 적시 2루타로 6-3으로 달아났다.

세인트루이스는 8회 말 리조에게 솔로포를 얻어맞았으나 1사 이후부터는 마무리 투수 오승환을 투입해 9회까지 2점 리드를 지키면서 경기를 마무리했다.