베일은, 한국 팬들에게 '우리형' 이란 별명으로 불리는 크리스티아누 호날두(레알 마드리드)와 하는 행동이나 플레이 스타일이 비슷해 '작은형'이란 애칭으로 익숙하다. 2006년 16세의 어린 나이에 사우샘프턴에서 1군 무대에 데뷔한 베일은 엄청난 재능으로 주목 받았고 2007년 토트넘으로 이적해 본격적으로 이름을 알리기 시작했다.

당시 베일의 포지션은 왼쪽 수비수였다. 하지만 그의 공격 재능을 눈여겨본 해리 레드냅(현 요르단 감독) 감독은 베일의 포지션을 측면 공격수로 변경했고 이는 그의 축구 인생을 180도 바꾸게 된다. 포지션 변경과 함께 재능이 만개한 베일은 연일 프리미어리그를 폭격했다. 당시 왼쪽의 베일, 오른쪽의 아론 레논은 잉글랜드 최고의 날개 조합으로 꼽혔다.

이후 2년간 토트넘의 핵심으로 활약한 베일은 2013-14시즌을 앞두고 당시 축구 사상 최고 이적료인 8600만 파운드(약 1270억 원)로 레알 마드리드로 이적해 자신의 우상인 호날두와 뛰게 됐다.

레알 마드리드로 이적한 베일은 카림 벤제마, 호날두와 'BBC' 라인의 한 축으로 활약하며 코파 델레이 우승 1회, 챔피언스리그 우승 2회, UEFA 슈퍼컵 우승 1회를 이끌었다.