토트넘 홋스퍼, 맨체스터 유나이티드, 포츠머스 등에서 활약했다. 토트넘 입성 첫해인 1992-93시즌에 22골로 잉글랜드 프리미어리그(EPL) 원년 득점왕에 올랐다. 이후 5시즌간 166경기 75골을 쓸어 담았다. 북런던에서 최전성기를 보냈다.

1997년 여름 맨유로 이적, 노익장을 과시했다. 모든 대회 통틀어 41경기 14골을 꽂았다. 성격이 불 같아 '헤어드라이어 트리트먼트'로 불린 알렉스 퍼거슨도 높은 신뢰를 보였다.

1998-99시즌에는 구단 사상 첫 트레블에 일조했다. 이 해 유럽축구연맹(UEFA) 챔피언스리그 결승전에서 천금 동점골과 결승 도움을 챙겨 팬들 뇌리에 강하게 이름을 새겼다.

셰링엄은 합작골 부문서도 눈부시다. 스퍼스 시절 대런 앤더튼(49, 잉글랜드)과 27골을 합작, 이 부문 역대 5위다.

현재 구단 후배인 손흥민(29) 해리 케인(28, 이상 토트넘 홋스퍼)이 35골을 힘을 합해 거둬들였다. 이 부문 1위 프랭크 램파드-디디에 드로그바(당시 첼시)와는 한 골 차.

셰링엄은 23일(한국 시간) 스포츠 통계 분석 기업 '스탯츠 퍼폼'과 인터뷰에서 "손흥민 케인은 놀라운 이해력을 지녔다. 둘은 경이로운 플레이어다. 그들의 경기력은 (EPL) 최정상급"이라며 감탄했다.

"둘은 서로를 잘 안다. 파트너가 뭘 선호하고 불편해 하는질 (정확히) 인지한다. 손흥민과 케인은 아마도 오랫동안 제 강점을 잘 발휘해 토트넘에 이바지할 것"이라고 덧붙였다.

셰링엄은 과거 자신에게도 그런 파트너가 있었다고 귀띔했다. "나 역시 앤더튼이라는 훌륭한 파트너가 있었다. 내 플레이 방식을 완벽히 이해하고 수용해 주는 선수였다. 자그마한 신호, 눈짓 한 번만 나누면 앤더튼은 내가 원하는 곳을 정확히 이해하고 공을 배달해 줬다"며 옛 동료에게 고마운 맘을 전했다.