커쇼는 24일(한국 시간) 미국 매사추세츠주 보스턴 펜웨이파크에서 열리고 있는 2018 메이저리그 월드시리즈 보스턴 레드삭스와 1차전에서 4이닝 7피안타 3볼넷 5탈삼진 5실점을 기록했다. 선발 맞대결을 벌인 크리스 세일(4이닝 5피안타 2볼넷 7탈삼진 3실점)에 판정패했다.  

1회 첫 타자 무키 베츠에게 중전 안타를 맞고 시작했다. 앤드루 베닌텐디 타석에서 초구에 2루 도루까지 허용했다. 결국 베닌텐디에게 우전 적시타를 맞고 먼저 점수를 빼앗겼다. 1사 2루에서는 J.D. 마르티네즈에게 좌중간 적시타를 내줘 점수 0-2가 됐다. 

커쇼는 마르티네즈의 2루 도루를 막은 뒤 잰더 보가츠를 1루수 파울플라이로 잡아 1회를 마무리했다. 1회에만 안타 3개를 내주고 공 20개를 던졌다. 1회초에 실점하지 않은 크리스 세일은 21개였다. 

2회에는 선두 타자 라파엘 데버스를 볼넷으로 내보냈다. 낮은 공이 조금씩 존을 벗어났다. 1사 1루에서 샌디 레온에게 우전 안타를 내주면서 1, 3루에 주자가 나갔다. 커쇼는 재키 브래들리 주니어를 유격수 병살타로 잡아 실점을 피했다. 매니 마차도의 수비 위치가 좋았다. 

다저스가 1회 맷 켐프의 솔로 홈런, 2회 마차도의 동점 적시타로 2-2 균형을 맞추면서 커쇼의 패전 요건은 지워졌다. 

커쇼는 3회 다시 실점했다. 선두 타자 베츠를 헛스윙 삼진 처리했지만 베닌텐디에게 내준 빗맞은 안타가 실점으로 이어졌다. 2사 후 마르티네즈에게 중월 적시 2루타를 맞았다. 4회는 처음으로 삼자범퇴에 성공했다. 

3-3 동점에서 5회를 채우지 못했다. 커쇼는 베츠에게 볼넷을, 베닌텐디에게 좌전 안타를 주고 마운드에서 내려갔다. 무사 1, 2루에서 라이언 매드슨이 등판했다. 승계 주자 2명을 안고 등판한 매드슨이 커쇼의 자책점을 늘렸다.